成為數碼遊牧民族聽起來似乎是一個理想的選擇，因為他們可以自由安排工作時間，並在全球各地工作。無論是想在南加州的陽光海灘上度過時光，還是想在秋季探索新英格蘭，數碼遊牧民族都能隨心所欲。然而，這種生活方式並非沒有挑戰，尤其對於那些社交能力強的人來說，情況可能更加複雜。
Charlotte Grainger 在《Business Insider》中分享了她作為數碼遊牧民族的經歷。她在英國擔任自由作家時，決定前往葡萄牙的里斯本逗留兩個月。抵達後，她試圖與其他數碼遊牧民族交朋友，但卻覺得自己就像是新來的學生，無法融入一群從小學起就已經熟識的同學。語言障礙也是她未曾想到的挑戰之一，這使得她花了幾周的時間才開始結交朋友，並對環球旅行的決定感到安心。
儘管如此，並非每個人都會覺得這種生活方式如此困難。根據統計，大約有 1,800 萬美國人選擇成為數碼遊牧民族，各自的經歷也各不相同。成為數碼遊牧民族需要付出努力，因為即使住在夢想中的天堂，幸福感也不會自動降臨，因為責任依然存在。Emily Bratt 在《Guardian》中提到，她將數碼遊牧生活與度假混為一談，但最終發現無論是在英國的 Starbucks 還是在巴厘島的海灘酒吧工作，其實都是在工作而已。
Jodie Cook 在《Forbes》中指出，「地理不能改變心理。」與 Bratt 和 Grainger 不同，Cook 熱愛她的數碼遊牧生活，這是因為她有一套有效的系統。如果沒有系統，還期待這種生活方式能解決所有問題，那麼面對現實會有相當大的落差。遊牧民族需要具備良好的準備和適應能力，因為隨時可能面臨臨時取消或尋找合適的網絡服務，這些都是日常的一部分。
相對於每週都在新的城市間遊走，最好在一個地方待幾個月。也應避免過度探索每個旅遊景點，因為這樣會迅速消耗精力。如果是社交型的人，建議尋找共同工作空間，或者加入在線社群。最重要的是，即使與其他遠程工作者建立了友誼，也要準備好他們可能會在你還未準備好時就前往下一個目的地。正如 Cook 所言，「數碼遊牧生活獎勵準備，懲罰浪漫，並放大你本身的特質。」
